回到比赛当中，穆里尼奥一改之前的防守反击态势，忽然开局抢攻！第2分钟，罗本右路强行抹过布里奇，然后内切后低射球门远角，好在罗宾逊侧扑把球拨出底线！罗本越发喜欢在右路的自由度，他在右路如鱼得水，不过荷兰那边喜欢继续让他在左路传郑阿隆索开出角球，维迪奇奋力把球头球解围！
温格对这批球员还是很熟悉的，他早早就做出赛前布置，罗本的爆发虽然有些令他意外，但是布里奇很快就学会了防突不防传，罗本的右脚传中一般。穆里尼奥早有防备，罗本和比利亚经常换位，这样左右脚均衡的比利亚与罗本的传中都能解放出来！可惜鲁尼被维迪奇死死盯防，前者对鲁尼十分熟悉，几次攻防下来，切尔西也开始反击。
第12分钟，范佩西接到卡里克长传居然直接凌空抽射！不过被早有准备的范德萨扑出！坎贝尔和莱德利·金也都有些意外，之后他们更加注意范佩西的跑位。卡里克实话实力相比阿隆索相比还略有些差距，被卡卡一纠缠就没什么好的出球。乔·科尔倒是几次想要带球突破，却先后被埃辛和阿隆索联手断球，还险些打出反击！只是卡卡的反击速度被温格早有防备，门德斯几乎寸步不离，一旦卡卡提速他就上前干扰，还有马克莱莱的补防，双方最终一直没能制造太好的机会，上半场的两次威胁射门都来自荷兰球员！
中场休息过后，双方交换场地继续交锋，但是依旧没有什么起色，温格对热刺知根知底，穆里尼奥也研究过切尔西，要不是在斯坦福桥，或许实力更强的热刺已经破局。温格自然也知道局势不妙，第66分钟，他选择换下乔·科尔和门德斯，改派25岁塞黑前锋马特哈·凯日曼与25岁爱尔兰中场达米安·达夫上场试图破局。
穆里尼奥反而放松了一些，毕竟引蛇出洞才是他最擅长的。可惜马克莱莱还是非常稳定，卡卡几次想要提速都被提前阻止。第74分钟，穆里尼奥换下罗本和比利亚，改派罗比尼奥和永贝里登场，轮番主攻可怜的布里奇，第85分钟，温格用29岁俄罗斯后腰阿列克谢·斯默廷换下布里奇加强防守，1分钟后，穆里尼奥撤下鲁尼，派上特维斯，只是终究还是让切尔西坚持到最后，双方互交白卷！
其他比赛，纽卡斯尔联客场2:1击败南安普顿，上半场伤停补时，主队中场大卫·普鲁顿自摆乌龙，下半场安德斯·斯文森破门扳平比分，但是不到5分钟，杰梅因·杰纳斯助攻前热刺右后卫斯特芬·卡尔远射世界波破门打入制胜球！埃弗顿主场1:0胜米堡，马库斯·本特打入全场比赛唯一进球。
9月20日，另一场重头戏在老特拉福德上演，那就是曼联主场迎战利物浦的双红会！曼联先由吉格斯先助攻西尔维斯特里率先破门，但是下半场奥谢送上乌龙大礼帮利物浦扳平比分，随后吉格斯角球再次找到西尔维斯特里，后者头球建功完成梅开二度的同时给予红军制胜一击！前六轮比赛后，阿森纳5胜1平16分独自领跑，切尔西4胜2平14分第二，埃弗顿4胜1平1负13分第三，博尔顿3胜2平1负11分第四，热刺2胜4平仅仅10分，与3胜1平2负的米堡同分并列第五！曼联与阿斯顿维拉2胜3平1负9分并列第七，利物浦、纽卡斯尔联、朴茨茅斯和查尔顿均2胜2平2负8分并列第九！
穆里尼奥有些头疼，他加强防守的同时，进攻无力却忽然出现了，丢2球才打进4球，而温格的切尔西只丢一球，攻入了6球！阿森纳更是令人恐怖地打入了21球！只不过相应也丢掉了7球。热刺是目前英超队伍进球最少的两支队伍之一，另外一支是伯明翰，同样打入4球！连1平5负1分垫底的水晶宫都已经打入5球了！
9月22日，联赛杯第2轮的比赛，热刺照例由瓜迪奥拉率领青年队出征，对阵奥德汉姆。瓜迪奥拉摆出的阵容是：18岁德国门将曼努埃尔·诺伊尔！20岁英格兰左后卫莱顿·拜恩斯、20岁巴西中卫蒂亚戈·席尔瓦、20岁德国中卫佩尔·默特萨克、20岁阿根廷右后卫巴勃罗·萨巴莱塔，20岁阿根廷后腰哈维尔·马斯切拉诺、19岁克罗地亚中场卢卡·莫德里奇、17岁西班牙中场塞斯克·法布雷加斯，19岁德国边锋卢卡斯·波多尔斯基、19岁德国中锋马里奥·戈麦斯和17岁阿根廷边锋利昂内尔·梅西！
奥德汉姆主帅是51岁本土教头布莱恩·塔尔博特，球员时代是阿森纳球员，1992年退役，退役前就在西布朗维奇担任球员兼教练，今年三月才接过奥德汉姆教鞭。本场比赛塔尔博特以4-4-2迎战：25岁门将克雷格·莫森，20岁左后卫亚当·格里芬、27岁中卫马克·阿尔伯、22岁苏格兰中卫威尔·海宁、25岁北爱尔兰后卫迪恩·霍尔登，40岁中场大卫·艾雷斯、23岁中场丹尼·博谢、32岁中场马蒂·阿普利比、30岁中场约翰·艾尔，24岁牙买加前锋杰梅因·约翰逊搭档23岁新西兰前锋克里斯·基伦。
瓜迪奥拉的风格和穆里尼奥不一样，他更喜欢把球控制在脚下，寻找机会破局。法布雷加斯和莫德里奇是他非常看好的两名球员，踢球思路清晰，擅长梳理中场，也能够送出致命一传。不过本场比赛奥德汉姆居然打防守反击，瓜迪奥拉也不在意，他指挥球队耐心倒脚，一度控球率高达80%以上！
最终第37分钟，热刺青年军还是寻觅到机会完成破门！一次角球机会，梅西主罚准确找到了戈麦斯，后者前点挤开海宁甩头把球送入球门近角！门将莫森也只能举手投降，1:0！热刺青年军利用定位球取得领先！瓜迪奥拉满意地点点头，他有种感觉，热刺主帅的位置未来一定属于自己。
下半场第61分钟，考虑到球员的体能问题，瓜迪奥拉换下法布雷加斯，改派19岁巴西后腰费尔南迪尼奥上场加强防守。第63分钟，塔尔博特换下基伦，换上32岁圣文森特和格林纳丁斯前锋罗德尼·杰克！然而刚刚换人，热刺就抓住机会破门！第64分钟，波多尔斯基左路轻松突破霍尔登，然后完成一击漂亮的斜传，梅西跟上在禁区前右侧左脚推射近角破门，2:0！
第67分钟，瓜迪奥拉撤下梅西，改派18岁前锋加布里埃尔·阿邦拉霍上场，两名未成年球员都被保护性换下休息。第71分钟，热刺打出快速反击，费尔南迪尼奥展现了巴西球员的细腻脚法，断下博谢的脚下球迅速送出直塞，阿邦拉霍反越位追上皮球形成单刀，面对出击的莫森轻松推射远角破门，3:0！
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